상속개시 후 가업용 자산을 처분하는 경우에는 상속세가 추징된다. 내용연수가 다한 자산의 처분이나 가업용 자산을 개체하는 경우를 제외하고는 추징되므로 사업의 부진으로 처분하는 경우에도 상속세가 추징된다. 시설개체를 위한 처분은 인정하지만 사업부진이 예상되는 경우에도 자산을 팔지 못하는 문제점이 있으므로 유의하여야 한다. 가업상속공제 후 공제받은 상속세가 추징되는 경우는 상속개시일부터 5년 이내에 기업용 자산의 10% 이상, 7년 이내에 20% 이상을 처분한 경우이다(상증법 §18 ⑥ 1호 가목). 가업용 자산이란 기업에 해당하는 법인의 사업에 직접 사용되는 사업용 고정자산을 말하며 사업무관자산은 제외한다. 개인 사업자인 경우는 기업에 직접 사용되는 토지, 건축물, 기계장치 등 사업용 자산을 말한다(상증령 §15 ⑨). 처분에는 가업상속재산을 가업에 직접 사용하지 않고 임대하는 등 다른 사업에 전용한 경우도 포함한다(조심 2013부1082, 2013.6.28.). 이에 해당하는 경우에는 상속개시일부터 해당 일까지의 기간에 따라 추징비율이 정해진다. 기업용 자산의 처분비율은 상속개시일 현재 기업용 자산의 가액에 기업용 자산 중 처분(사업에 사용하지 아니하고 임대하는 경우를 포함)한 자산의 상속개시일 현재의 가액이 차지하는 비율을 말한다(상증령 §15 ⑩). 그러나 예외가 있다. 기업용 자산이 「공익사업을 위한 토지 등의 취득 및 보상에 관한 법률」, 그 밖의 법률에 따라 수용 또는 협의 매수되거나 국가 또는 지방자치단체에 양도되거나 시설의 개체(改替) 또는 사업장 이전 등으로 처분되는 경우(처분자산과 같은 종류의 자산을 대체 취득하여 기업에 계속 사용하는 경우에 한한다), 기업용 자산을 국가 또는 지방자치단체에 증여하는 경우, 가업상속받은 상속인이 사망한 경우, 합병·분할, 통합, 개인사업의 법인전환 등 조직변경으로 인하여 자산의 소유권이 이전되는 경우(조직변경 이전의 업종과 같은 업종을 영위하는 경우로서 이전된 기업용 자산을 그 사업에 계속 사용하는 경우에 한한다), 내용연수가 지난 기업용 자산을 처분하는 경우, 가업의 주된 업종 변경과 관련하여 자산을 처분하는 경우로서 변경된 업종을 가업으로 영위하기 위하여 자산을 대체 취득하여 가업에 계속 사용하는 경우, 가업용 자산의 처분금액을 연구·인력개발비로 사용하는 경우가 그렇다(상증령 §15 ⑧). ‘처분자산과 같은 종류의 자산을 대체 취득하여 기업에 계속 사용하는 경우’는 처분자산 양도가액 이상의 금액에 상당하는 같은 종류의 자산을 취득하여 기업에 계속 사용하는 경우를 말한다(재산세과-140, 2011.3.17.). 「조세특례제한법」 제37조에 따라 자산을 포괄적으로 양도한 후에도 최대주주 등에 해당하는 경우는 조직변경에 해당한다(재산세과-186, 2012.5.16.). 상속받은 사업을 대표이사로 영위하다 동일 장소에 다른 법인을 설립하고 포괄 양도하여 대표이사로 취임한 경우 이는 가업상속으로 본다(서면4팀-485, 2008.2.27.).

가업승계를 받은 상속인이 가업에 종사하지 아니하게 된 경우에도 추징된다(상증법 §18 ⑥ 1호 나목). 기업에 종사하지 않는 경우는 여러 가지가 있다. 상속인(배우자가 승계한 경우 배우자)이 대표이사 등으로 종사하지 아니하는 경우, 기업의 주된 업종을 변경하는 경우(한국표준산업분류에 따른 중분류 내에서 업종을 변경하는 경우와 평가심의위원회의 심의를 거쳐 업종의 변경을 승인하는 경우), 해당 기업을 1년 이상 휴업하거나 실적이 없는 경우, 폐업하는 경우가 이에 해당한다(상증령 §15 ⑪). 동일한 사업장에서 2 이상의 서로 다른 사업을 영위하는 경우에는 사업별 사업수입금액이 큰 사업을 주된 사업으로 보아 주된 업종의 변경 여부를 판단한다(재산세과-270, 2012.7.24.). 그러나 가업상속받은 상속인이 사망한 경우, 가업상속 재산을 국가 또는 지방자치단체에 증여하는 경우, 상속인이 법률에 따른 병역의무의 이행, 질병의 요양, 취학상 형편 등으로 기업에 직접 종사할 수 없는 경우에는 추징하지 않는다(상증령 §15 ⑧ 2호, 상증칙 §6). 그러나 가업상속받은 재산을 처분하거나, 그 부득이한 사유가 종료된 후 가업에 종사하지 아니하는 경우에는 추징한다(상증칙 §6). 이에 해당하는 경우에는 상속개시일부터 해당 일까지의 기간에 따라 추징비율이 정해진다(상증령 §15 ⑮).

가업증여의 경우에는 가업 주식을 증여받은 자 또는 그 배우자가 증여세 과세표준 신고기한까지 가업에 종사하고 증여일부터 5년 이내에 대표이사에 취임하지 않는 경우(조특령 §27의 6 ①), 수증자가 주식 등의 증여일부터 7년까지 대표이사직을 유지하지 아니하는 경우에는 추징한다(조특령 §27의 6 ⑥). 또한 증여를 받은 후 가업에 종사하지 아니하거나 가업을 1년 이상 휴업(실적이 없는 경우 포함)하거나 폐업하는 경우와 가업의 주된 업종을 변경한 경우 (한국표준산업분류에 따른 중분류 내에서 업종을 변경하는 경우와 평가심의위원회의 심의를 거쳐 업종의 변경을 승인하는 경우는 제외)에는 감면된 증여세를 추징한다(조특법 §30의 6 ③, 조특령 §27의 6 ⑥). 2개의 서로 다른 사업을 영위하는 중소기업의 주식을 증여받은 후 사업별 수입금액이 작은 사업 부문을 물적 분할한 경우에는 주된 업종을 변경한 경우에 해당하지 아니한다(재산세과-92, 2011.2.23.). 가업승계 후 경영사정 등으로 폐업하는 경우에도 추징된다(재산세과-224, 2010.4.7.). 가업의 승계에 따른 증여세 과세특례를 적용받은 후 기업용 자산인 공장시설을 확장·이전하기 위해 기존 공장을 처분하고 새로운 공장을 취득하는 경우에는 이 규정에 따라 추징되지 않는다(서면법규과-150, 2014.2.18.). 가업의 수증자가 사망한 경우로서 수증자의 상속인이 상속세 과세표준 신고기한까지 당초 수증자의 지위를 승계하여 기업에 종사하는 경우, 수증자가 증여받은 주식 등을 국가 또는 지방자치단체에 증여하는 경우, 수증자가 법률에 따른 병역의무의 이행, 질병의 요양, 취학상 형편 등으로 기업에 직접 종사할 수 없는 경우(증여받은 주식 또는 출자지분을 처분하거나 그 부득이한 사유가 종료된 후 기업에 종사하지 아니하는 경우는 제외)는 제외한다(조특령 §27의 6 ④, 조특칙 §14의 5). 거래처의 부도로 인해 승계한 기업이 부도가 나서 폐업한 것도 부득이한 사유에 해당하지 않는다.

가업상속 감면을 받은 후 상속인의 지분비율이 감소하면 감면받은 상속세가 추징된다(상증법 §18 ⑥ 1호 다목). 지분이 감소하는 경우에는 상속인이 상속받은 주식 등을 처분하는 경우, 해당 법인이 유상증자할 때 상속인의 실권 등으로 지분율이 감소한 경우, 상속인의 특수관계인이 주식 등을 처분하거나 유상증자할 때 실권 등으로 상속인이 최대주주 등에 해당되지 아니하게 되는 경우이다(상증령 §15 ⑫). 상속받은 주식 등의 처분에는 균등 유상감자를 포함한다(서면법규과-943, 2014.8.28.). 상속인의 지분이 감소한 경우라도 상속인이 상속받은 주식 등을 물납하여 지분이 감소한 경우는 제외하되, 이 경우에도 상속인은 「상속세 및 증여세법」 제22조 제2항에 따른 최대주주나 최대출자자에 해당하여야 한다(상증법 §18 ⑥ 1호 다목 단서). 또한 가업승계 증여세 과세특례를 적용받지 아니하고 상속인이 상속개시일 전 보유한 기존주식을 처분하는 경우로서 처분 후에도 최대주주 등에 해당하는 경우에는 상속세를 추징하지 않는다(서면법규과-943, 2014.8.28., 재산세과-25, 2011.1.12.). 합병·분할 등 조직변경에 따라 주식 등을 처분하는 경우(처분 후에도 상속인이 합병법인 또는 분할신설법인 등 조직변경에 따른 법인의 최대주주 등에 해당하는 경우에 한한다), 해당 법인의 사업 확장 등에 따라 유상증자할 때 상속인의 특수관계인 외의 자에게 주식 등을 배정함에 따라 상속인의 지분율이 낮아지는 경우(다만, 상속인이 최대주주 등에 해당하는 경우에 한한다), 상속인이 사망한 경우(사망한 자의 상속인이 원래 상속인의 지위를 승계하여 기업에 종사하는 경우에 한한다), 주식 등을 국가 또는 지방자치단체에 증여하는 경우, 「자본시장과 금융투자업에 관한 법률」 제390조 제1항에 따른 상장규정의 상장요건을 갖추기 위하여 지분을 감소시킨 경우(다만, 상속인이 최대주주 등에 해당하는 경우에 한정), 주주 또는 출자자의 주식 및 출자지분의 비율에 따라서 무상으로 균등하게 감자하는 경우, 「채무자 회생 및 파산에 관한 법률」에 따른 법원의 결정에 따라 무상으로 감자하거나 채무를 출자전환하는 경우는 제외한다(상증령 §15 ⑧ 3호). 지분이 감소한 경우에는 상속개시일부터 해당 일까지의 기간에 따라 추징비율이 정해진다(상증령 §15 ⑮).

가업증여의 경우에도 수증자가 증여받은 주식 등을 처분하는 경우, 증여받은 주식 등을 발행한 법인이 유상증자 등을 하는 과정에서 실권 등으로 수증자의 지분율이 낮아지는 경우, 수증자와 특수관계에 있는 자의 주식처분 또는 유상증자 시 실권 등으로 지분율이 낮아져 수증자가 최대주주 등에 해당되지 아니하는 경우 등 증여받은 주식 등의 지분이 줄어드는 경우 추징한다(조특법 §30의 6 ③, 조특령 §27의 6 ⑦). 그러나 수증자가 증여받은 주식 등을 처분하는 경우라도 합병·분할 등 조직변경에 따른 처분으로서 수증자가 「상속세 및 증여세법 시행령」 제15조 제3항에 따른 최대주주 등에 해당하는 경우나 「자본시장과 금융투자업에 관한 법률」 제390조 제1항에 따른 상장규정의 상장요건을 갖추기 위하여 지분을 감소시킨 경우는 제외하며(조특령 §27의 6 ⑦ 1호 단서), 증여받은 주식 등을 발행한 법인이 유상증자 등을 하는 과정에서 실권 등으로 수증자의 지분율이 낮아지는 경우라도 해당 법인의 시설투자·사업규모의 확장 등에 따른 유상증자로서 수증자의 특수관계인(상증령 §12의 2 ① 각 호의 어느 하나에 해당하는 자) 외의 자에게 신주를 배정하기 위하여 실권하는 경우로서 수증자가 최대주주 등에 해당하는 경우는 그러하지 아니하다(조특령 §27의 6 ⑦ 2호 단서). 가업증여 후 회사가 신주인수권부사채나 전환사채를 사모형태로 발행하여 사채권자의 권리 행사로 수증자의 지분율이 낮아지는 경우로서 수증자가 최대주주 등에 해당하면 추징하지 아니한다(재산세과-821, 2009.4.29.). 기업상속공제를 받은 이후 기업법인이 사업 확장을 위하여 상속인의 특수관계인 외의 자에게 전환사채를 발행하고 전환사채 인수인의 권리 행사로 상속인의 지분율이 낮아지는 경우도 마찬가지이다(서면법령해석 재산2018-2115, 2018.10.12.).또한 수증자가 증여받은 주식 등을 국가 또는 지방자치단체에 증여하는 경우는 제외한다(조특령 §27의 6 ④ 2호).

가업상속이 개시된 사업연도 말부터 7년간 정규직 근로자 수의 전체 평균이 기준고용인원에 미달하고 동시에 상속이 개시된 사업연도 말부터 7년간 총급여액의 전체 평균이 기준총급여액에 미달하는 경우에는 추징된다. 기준고용인원이란 상속이 개시된 사업연도의 직전 2개 사업연도의 정규직 근로자 수의 평균을 말한다(상증법 §18 ⑥ 1호 마목). 각 사업연도의 정규직 근로자 수의 평균이 상속이 개시된 사업연도의 직전 2개 사업연도의 정규직 근로자 수의 평균(‘기준고용인원’)의 80%에 미달하고 동시에 각 사업연도의 총급여액이 상속이 개시된 사업연도의 직전 2개 사업연도의 총급여액의 평균(‘기준총급여액’)의 80%에 미달하는 경우 추징된다(상증법 §18 ⑥ 1호 라목). 여기서 정규직 근로자란 「근로기준법」에 따라 계약을 체결한 근로자를 말한다(상증법 §18 ⑥ 1호 라목, 상증령 §15 ⑬). 그러나 근로계약기간이 1년 미만인 근로자(근로계약의 연속된 갱신으로 인하여 그 근로계약의 총 기간이 1년 이상인 근로자는 제외), 「근로기준법」 제2조 제1항 제9호에 따른 단시간근로자로서 1개월간의 소정근로시간이 60시간 미만인 근로자, 근로소득원천징수부에 따라 근로소득세를 원천징수한 사실이 확인되지 않고 국민연금과 건강보험료의 납부사실도 확인되지 않는 자는 제외된다(상증령 §15 ⑬ 단서). 총급여액이란 정규직 근로자(최대주주 또는 최대출자자, 개인사업자의 경우에는 대표자 및 그와 친족관계인 근로자는 제외하되, 기준고용인원 산정기간에 이 사람만 있을 경우에는 포함)에게 지급한 소득의 합계액을 말한다(상증령 §15 ⑭). 각 사업연도가 미달된 경우에는 상속이 개시된 사업연도의 말일부터 해당 일까지의 기간, 7년간 기간이 미달된 경우에는 사업연도의 말일부터 각 사업연도의 말일까지 각각 누적하여 계산한 정규직 근로자 수의 전체 평균 또는 같은 방식으로 계산한 총급여액의 전체 평균이 기준고용인원 또는 기준총급여액 이상을 충족한 기간 중 가장 긴 기간에 따라 정해진다(상증령 §15 ⑮ 1호 나목·다목).

가업상속공제를 받으려면 가업상속재산명세서, 최대주주 증명서류, 기타 상속인이 당해 가업에 직접 종사한 사실을 입증할 수 있는 서류를 상속세신고와 함께 제출하여야 한다(상증령 §15 , 상증칙 §6의 2). 가업증여 특례를 적용받으려는 자는 증여세 과세표준 신고기한까지 특례신청을 하여야 한다. 이 경우 그 신고기한까지 특례신청을 하지 아니한 경우에는 이 특례규정을 적용하지 아니한다(조특법 §30의 6 ④, 조특법 §30의 5 ⑪).

가업상속공제가 적용된 자산의 양도 시 양도차익을 계산할 때 취득가액은 다음과 같이 계산한다(소득세법 §97의 2 ④). 이렇게 양도차익을 계산하여 양도소득세를 납부한 경우에는 상속세를 추징할 가업상속 재산에 대하여는 위에 의하여 계산한 양도소득세액과 통상의 양도소득세액의 차액에 기간별추징비율을 곱한 금액을 상속세 산출세액에서 공제한다. 다만, 공제한 해당 금액이 음수인 경우에는 영으로 본다(상증법 §18 ⑪, 상증령 §15 ⒗).