원고들은 A리조트 주식회사(이하 ‘A리조트’) 또는 B리조트 주식회사(A리조트와 합하여 ‘두 리조트회사’)의 주주들이다. 원고 C 주식회사(이하 ‘원고 C’)는 2013.8.14. 두 리조트회사와 각 합병계약을 체결하여 두 리조트 회사를 흡수합병하였고, 두 리조트회사는 2013.10.2. 해산되었다(이하 ‘이 사건 합병’). 이 사건 합병 당시 원고 C와 A리조트는 2013.6.경 D감정평가법인과 E감정평가법인에 A리조트가 소유한 유형자산에 대한 감정평가를 각각 의뢰하였고(이하 ‘이 사건 원감정평가’), 2013.6.30.을 평가기준일로 하여 평가기간 내에 이루어진 감정가액의 평균액을 시가로 보아 A리조트 주식의 가치를 평가하고 합병비율을 산정하였다. 한편, 이 사건 합병 당시 원고들은 두 리조트회사의 입회보증금과 관련하여 그 채무를 현재가치할인평가방법으로 산정한 예수보증금을 부채로 하는 이외에도 입회보증금과 예수보증금의 차액을 선수수익으로 보아 이 역시 부채에 포함하면서 두 리조트회사의 주식의 가치를 평가하고 합병비율을 산정하였다. 서울지방국세청장은 두 리조트 회사에 대한 법인제세 통합조사에서, 이 사건 원감정평가에 재감정 사유가 존재한다고 보아 서울지방국세청 재산평가심의위원회의 자문을 거쳐 평가기간 이후인 2015.11.경 한국감정원과 F감정평가법인에 재감정을 의뢰하였고, 이 사건 합병 과정에서 보충적 평가방법에 따른 두 리조트 회사 주식 가치 평가를 위한 순자산가액 계산 시 부채인 입회보증금이 과대평가되었고, A리조트가 소유한 9필지 토지(이하 ‘이 사건 부동산’)가 과소평가되었다고 보아 피고들에게 과세자료를 통보하였다. 이에 피고들은 이 사건 합병은 불공정합병으로서 그 과정에서 두 리조트 회사의 주주인 원고들이 원고 C의 주주들에게 합병에 따른 이익을 분여하였다는 이유로 부당행위계산부인 규정에 따라 그 이익을 익금에 산입하여 원고들에게 법인세(가산세 포함)를 증액경정ㆍ고지하고 관련 소득금액변동통지를 하였다. 이에 불복하여 원고들은 조세심판원에 심판청구를 하였고, 조세심판원은 2017.12.19. “감정평가를 받는 등 이 사건 부동산의 시가를 재조사하여 그 결과에 따라 과세표준과 세액 및 소득금액변동통지를 경정하고 나머지 청구를 기각한다”는 취지의 재조사결정을 하였다. 이에 따른 재조사 과정에서 서울지방국세청장 등은 평가기간 이후인 2018.3.경 G감정평가법인과 H감정평가법인에 이 사건 부동산에 대한 소급감정을 의뢰하였고(이하 ‘이 사건 재감정평가’), 피고들은 그에 따른 소급감정가액의 평균액을 이 사건 부동산의 시가로 보아 종전 처분 중 일부를 감액경정ㆍ고지하였다.

법인세법(2018.12.24. 법률 제16008호로 개정되기 전의 것) 제52조 제2항은 부당행위계산부인 규정을 적용할 때 시가를 기준으로 하도록 규정하고 있고, 법인세법 시행령(2014.2.21. 대통령령 제25194호로 개정되기 전의 것) 제89조 제2항 제2호는 주식에 관하여 시가가 불분명한 경우에는 상속세 및 증여세법 제61조 내지 제64조 등을 준용하여 평가한 가액에 의하도록 규정하고 있다. 상속세 및 증여세법(2015.12.15. 법률 제13557호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘상증세법’¹⁾) 제63조 제1항 제1호 다목²⁾ 및 상속세 및 증여세법 시행령(2014.2.21. 대통령령 제25195호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘상증세법 시행령’) 제54조는 비상장주식의 보충적 평가방법을 규정하고 있는데, 이에 대하여 같은 시행령 제55조 제1항은 “당해 법인의 순자산가액’은 ‘평가기준일 현재 당해 법인의 자산을 상증세법 제60조 내지 제66조의 규정에 의하여 평가한 가액에서 부채를 차감한 가액으로 한다”고 규정하고 있다. 1) 본 사안에서 적용되는 법률이 구법이기 때문에 대상판결의 판결문상 ‘구 상증세법’이라 하였으나, 본 사안의 쟁점 조문들의 위치나 내용이 현행 상증세법령에서도 크게 변경되지 않은 점을 고려하여, 이하에서는 ‘구 상증세법’이라 하지 않고 편의상 ‘상증세법’이라고 한다. 같은 법 시행령 및 시행규칙의 경우에도 마찬가지 이유에서 ‘상증세법 시행령’, ‘상증세법 시행규칙’이라 한다. 2) 현행 상증세법 제63조 제1항 제1호 나목 상증세법 제60조 제2항은 같은 조 제1항의 ‘시가’에 대하여 “감정가격 등 대통령령으로 정하는 바에 따라 시가로 인정되는 것을 포함한다”고 규정하고 있고, 상증세법 시행령 제49조 제1항 제2호 본문은 “토지에 대하여 2 이상의 기획재정부령이 정하는 공신력 있는 감정기관이 평가한 감정가액이 있는 경우에는 그 감정가액의 평균액(이하 ‘원감정가액’)”을 시가로 보도록 규정하면서도, 단서에서 “당해 감정가액이 토지에 대한 개별공시지가 등과 유사사례가액의 100분의 90에 해당하는 가액 중 적은 금액(이하 ‘기준금액’)에 미달하는 경우이거나, 기준금액 이상인 경우에도 평가심의위원회의 자문을 거쳐 감정평가목적 등을 감안하여 원감정가액이 부적정하다고 인정되는 경우(이하 ‘쟁점 재감정 사유’)에는, 세무서장이나 관할지방국세청장이 다른 감정기관에 의뢰하여 감정한 가액(이하 ‘재감정가액’)에 의하되, 그 가액이 증여세 납세의무자가 제시한 감정가액보다 낮은 경우에는 그러하지 아니하다”고 규정하고 있다. 이 사건 부동산의 경우, 원감정가액이 존재하였고 그 원감정가액은 이 사건 부동산의 기준금액을 초과하는 금액이었는데, 서울지방국세청장은 서울지방국세청 재산평가심의위원회의 자문을 거쳐 이 사건 부동산에 대한 재감정을 의뢰하여 그 재감정가액이 시가임을 전제로 이 사건 부동산 등 유형자산이 과소평가되었다고 보았다. 이와 관련하여 원감정가액이 기준금액 이상인 경우 평가심의위원회의 자문을 거쳤다는 이유만으로 쟁점 재감정 사유가 인정되는지 여부가 문제되었고, 또한 쟁점 재감정 사유가 인정되지 않는다면 이 사건 재감정평가에 따른 재감정가액을 이 사건 부동산의 시가로 볼 수 있는지 여부가 문제되었다. [한편, 상증세법 시행령 제58조 제2항 및 상속세 및 증여세법 시행규칙(2019.3.20. 기획재정부령 제719호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘상증세법 시행규칙’) 제18조의 2 제2항 제1호는 입회금ㆍ보증금 등의 채무가액에 대해서 상증세법 시행령 제58조의 2 제2항 제1호 가목에 따른 적정할인율에 의하여 현재가치로 할인한 금액(이하 ‘현재가치할인액’)의 합계액으로 규정하고 있는바, 원고들이 입회보증금 중 향후 반환할 금전채무의 현재가치(예수보증금)를 뺀 나머지 부분을 선수수익으로 하여 부채에 포함시킬 수 있는지 여부도 문제되었다.]