연차유급휴가는 근로자가 1년간 80% 이상 출근하였다는 객관적 사실이 있으면 법률상 당연히 확정적으로 발생하고, 연차유급휴가가 발생한 때로부터 1년간 사용하지 않은 잔여연차휴가는 수당으로 보상하여야 한다. 과거 연차휴가청구권을 취득한 근로자가 연차휴가를 사용하기 전에 퇴직한 경우에도 연차휴가 미사용 수당을 지급하여야 하는지에 관하여 법원과 고용노동부는 각각 다른 견해를 제시한 바 있으나, 대법원은 “유급으로 연차휴가를 사용할 권리는 근로자가 1년간 소정의 근로를 마친 대가로 확정적으로 취득하는 것이므로, 근로자가 일단 연차휴가권을 취득한 후에 연차휴가를 사용하기 전에 퇴직 등의 사유로 근로관계가 종료된 경우, 근로관계의 존속을 전제로 하는 연차휴가를 사용할 권리는 소멸한다 할지라도 근로관계의 존속을 전제로 하지 않는 연차휴가수당을 청구할 권리는 그대로 잔존하는 것이어서, 근로자는 근로관계 종료시까지 사용하지 못한 연차휴가일수 전부에 상응하는 연차휴가수당을 사용자에게 청구할 수 있는 것이다”라고 판시하여 기존의 태도를 명확히 하였다.(대법원2003다48549, 2005.05.27) 이에 고용노동부 또한 판례의 태도를 받아들여 “퇴직근로자의 경우 퇴직 전년도 출근율에 의하여 퇴직연도에 발생한 연차휴가청구권이 근로관계가 종료됨에 따라 발생하며 이 경우 사용자는 퇴직연도의 휴가사용가능일수에 상관없이 미사용한 연차휴가일수에 대하여 퇴직일로부터 14일 이내에 취업규칙이나 그 밖의 정하는 바에 의한 통상임금 또는 평균임금을 지급하여야 한다”고 행정해석을 변경하였다(임금근로시간정책팀－3295, 2007.11.5.). 그렇다면, 1년간 80% 이상 출근함으로써 발생하는 연차휴가일수는 근로자의 권리라는 점과 연차휴가를 소진하지 못하는 경우에 발생하는 연차휴가미사용수당청구권은 근로관계의 존속과는 무관하다는 점에서 퇴직연도의 휴가사용일수와 무관하게 미사용 휴가일수 전체에 대해 수당을 지급하여야 한다는 법원과 변경된 고용노동부의 입장이 타당하다고 판단된다. 만약 2013.1.1.에 입사하여 2014.12.31.에 퇴사하는 계약직의 연차휴가미사용수당을 살펴보면 다음과 같다(2013년과 2014년 모두 80% 이상 출근한 것으로 가정함). 우선, 해당 근로자의 2013년의 근로제공에 대하여 2014년에 15일의 연차휴가를 부여하여야 하고, 해당 근로자의 2014년의 근로제공에 대하여 2015년에 15일의 휴가가 발생하며, 비록 해당 근로자의 퇴직으로 15일의 연차휴가를 사용하지 못하더라도 미사용 연차휴가를 수당으로 보상하여야 한다. 따라서 총 30일의 연차유급휴가일수에서 그동안 사용한 연차휴가일수를 제외한 나머지 휴가일수에 대하여 수당으로 지급하여야 한다.

근로기준법 제93조는 취업규칙의 기재할 사항을 열거하고 있는 바, 휴가에 관한 사항은 취업규칙의 필수적 기재사항이다 ¹⁾. 취업규칙의 필수적 기재사항 중 기재되지 않은 사항에 관하여는 법령, 단체협약, 근로계약 등에 정한 조건에 따르게 된다고 유권해석을 내린바 있다. ²⁾ 이러한 고용노동부의 유권해석에 따라, 취업규칙상 「근로기준법」제60조 제3항과 같은 내용이 없다고 하더라도 입사자의 최초 연차유급휴가 산정 및 부여에 관하여는「근로기준법」제60조 제3항이 적용된다. 따라서 입사자의 최초 1년간의 근로에 대하여 부여되는 15일의 연차유급휴가에는 1개월 개근시 부여되는 1일의 유급휴가가 포함되며, 이미 사용한 휴가가 있다면 15일에서 사용한 휴가일수를 제외하고 부여하면 된다. 즉, 1년 미만 근속자에 대해서는 매1개월 개근시 1일의 연차휴가가 발생하고, 직원이 최초 1년간 80% 이상을 출근한 경우 1개월당 1일의 휴가를 포함해 총 15일의 연차휴가가 발생하는데, 이때 「근로기준법」제60조 제3항에 의거 1년 미만의 근속기간 중에 1개월당 1일씩 발생하는 휴가를 사용한 경우에는 그 사용한 휴가일수만큼 15일에서 공제해 부여하면 된다.

사외파견과 「파견근로자보호 등에 관한 법률(이하 “파견법”이라 함)」의 근로자파견의 구별기준에 관하여 현행 법령에서 규정하고 있지 아니하나, 고용노동부는 “‘사외파견(전출)’은 사업주가 고용조정 또는 기술지도ㆍ경력개발 등을 목적으로 자기가 고용한 근로자를 그 고용관계를 유지하면서 협력회사ㆍ계열회사 등에서 일정기간을 근무하게 하는 것으로, 이는 사업으로 행하는 ‘근로자파견’과는 달리 보아야 할 것”이라고 유권해석을 내린바 있다(차별개선과－2172, 2008.11.17.). 따라서 소속 직원과 근로계약관계를 유지하면서 계열사로 소속 직원을 파견하는 것이 근로자파견에 해당하는지 여부는 파견법의 취지를 고려하여 판단하여야 한다. 우선, 근로자파견사업이란 근로자파견을 통하여 이윤을 추구하려는 목적을 가지고 근로자파견을 계속 반복적으로 수행하는 것을 의미하는바(「파견법」제2조 제2호), 소속 직원의 사외파견으로 회사가 경제적 이익을 얻지 않는다면 파견법의 적용대상인 근로자파견사업에 해당하지 않는다고 사료된다. 또한, 파견법이 근로자파견사업 및 근로자파견을 엄격하게 규제하는 취지는 파견근로자의 근로계약은 파견사업주와 체결되나 실질적은 근로제공은 사용사업주의 사업장에서 이루어지고 파견법의 범위 내에서 계속적으로 사용사업주의 변동이 발생한다는 점에서 파견근로자의 근로조건이 불안정하게 되는 것을 막고자 하는 점에 있다. 이러한 파견법의 취지에 비추어 볼 때, 소속 직원을 계열사로 사외파견하더라도 소속 직원의 근로조건은 기존과 동일하고 실질적 근로제공은 계열사에서 계속적으로 이루어진다면, 파견법을 통한 보호의 필요성이 적다고 볼 수 있다. 따라서 소속 직원을 계열사로 사외파견하더라도 파견법과 관련된 법적 리스크는 적다고 사료된다. 다만, 계열사로의 사외파견이 지속적으로 이루어지는 경우 독점규제 및 공정거래에 관한 법률상 부당지원행위³⁾에 해당할 가능성이 있고, 사외파견 대가 등 경제적 이익을 취득한다면 근로자파견에 해당할 가능성이 높아질 수 있다고 사료된다.